No Velho Chicago / In Old Chicago (1938)

Em 1854, numa pradaria do meio-oeste, Patrick OLeary (J. Anthony Hughes) está há três horas de Chicago, cidade que sempre sonhou viver com sua mulher Molly (Alice Brady) e seus três filhos, Dion (Tyrone Power), Jack (Don Ameche) e Bob (Tom Brown). Porém Patrick resolve apostar com sua carroça uma corrida com um trem e sofre um acidente fatal, sendo ali mesmo enterrado. Ao chegarem Chicago se mostra uma cidade feia, suja, de dinheiro fácil e vida fácil, que funciona noite e dia para forasteiros de todas as partes, ou seja uma lutadora, divertida e agressiva cidade americana. Molly e seus filhos pretendem achar ali um lugar para viver e trabalhar. Por acaso Molly percebe que a cidade, apesar de ser enlameada, não tem uma lavanderia decente, então começa a lavar roupa. Em 1867 ela tem um negócio que lhe dá um bom lucro. Bob, o menos ambicioso dos três, pensou apenas em casar com Gretchen (June Storey) e ter uma família, mas Dion é exatamente o contrário e sonha em se tornar um rico empresário. Jack quer se projetar como advogado, mas não almeja ser rico. Dion se envolve com uma cantora de saloon, Belle Fawcett (Alice Faye), e junto com ela abre a mais badalada casa de espetáculos de Chicago. Jack é levado a concorrer a prefeito, sem imaginar que Dion está por trás da sua indicação, pois quer indiretamente controlar a política.